本片改编自真实事bbb。1933年,江洋大盗约翰•迪林格(约翰尼•德普JohnnyDepp饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克JasonClark饰)持械劫狱,从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员,包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁•塔图ChanningTatum饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰)等,并藏身腐败警察马丁(约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰)的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥,寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中,迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚MarionCotillard饰)。与此同时,联邦调查局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔ChristianBale饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普BillyCrudup饰...